Ian Jackson se convirtió en el Director del proyecto Debian a comienzos de 1998, y poco después se le añadió al organigrama de Software in the Public Interest en calidad de Vicepresidente. Después de la dismisión del tesorero (Tim Sailer), del Presidente (Bruce Perens) y del Secretario (Ian Murdock), se convirtió en el Presidente del Consejo y se eligió a tres nuevos miembros: Martin Schulze (Vicepresidente), Dale Scheetz (Secretario) y Nils Lohner (Tesorero).
Debian 2.0 (Hamm) se publicó en julio de 1998 para las arquitecturas Intel i386 y la serie Motorola 68000. Esta versión marcó el traslado hacia una nueva versión de las bibliotecas de C del sistema (libc6, basadas en glibc2). En el momento del lanzamiento, había más de 1500 paquetes mantenidos por más de 400 desarrolladores de Debian.
Wichert Akkerman relevó a Ian Jackson como Director del proyecto Debian en enero de 1999. Debian 2.1 fue publicada el 9 de marzo de 1999, después un retraso de una semana al surgir complicaciones de última hora.
Debian 2.1 presentaba soporte oficial para dos nuevas arquitecturas: Alpha y Sparc. Los paquetes de las X-Window incluidos con Debian 2.1 se reorganizaron en gran medida con respecto a versiones previas, y 2.1 incluía apt, la nueva generación de la interfaz para gestión de paquetes de Debian. Además, esta versión de Debian era la primera que precisaba de 2 CD-ROMs para el ``Official Debian CD set''; la distribución incluía aproximadamente 2250 paquetes.
El 21 de abril de 1999, Corel Corporation y el K Desktop Project formaron una alianza muy positiva con Debian, cuando Corel anunció sus intenciones de publicar una distribución de Linux basada en Debian y en el entorno de escritorio producido por el grupo KDE. Durante los meses siguientes de primavera y verano apareció otra distribución basada en Debian, Storm Linux y el proyecto Debian eligió un nuevo logotipo, con la particularidad de disponer de una versión oficial, para materiales aprobados por Debian, como sedes Web y CD-ROMs oficiales, y un logotipo no oficial para su uso en materiales que mencionen a Debian o deriven de ella.
Una adaptación nueva y única de Debian dio comienzo también en esta época para el núcleo de Hurd. Es esta la primera adaptación que usa un núcleo distinto a Linux, usando en su lugar el GNU Hurd, que se basa a su vez en el microkernel GNU Mach.
El 15 de Agosto de 2000 se publicó Debian 2.2. Esta versión incluye un mejor soporte del nuevo Linux File Hierarchy Standard («Estándar de la jerarquía de ficheros de Linux») y la versión 2.2.16 del núcleo de Linux (para las arquitecturas que usan dicho núcleo). Además, todas las arquitecturas publicadas se basan en la nueva versión 2.1.2 de la biblioteca C de GNU.
Esta versión de Debian incluye dos nuevas arquitecturas, powerpc y arm.