Cuando Ian Murdock abandonó Debian, designó a Bruce Perens como siguiente Director del proyecto. Bruce se interesó por primera vez en Debian mientras intentaba crear una distribución de Linux en CD llamada «Linux for Hams», que había de incluir todo el software de Linux útil para los radioaficionados. Dándose cuenta de que el sistema básico de Debian precisaba de un trabajo más profundo para soportar su proyecto, Bruce acabó por trabajar intensamente en el sistema básico y las herramientas de instalación relacionadas, y pospuso su distribución para radioaficionados. El trabajo que llevó a cabo Bruce sobre las herramientas de instalación acabaría convirtiéndose en el diseño actual de disquetes de rescate (Rescue Floppy).
El Sr. Murdock afirma:
«Bruce era la elección natural para relevarme, pues había mantenido el sistema base durante casi un año, había estado llevando al máximo la capacidad del proyecto conforme mi disponibilidad de tiempo para dedicar a Debian decrecía a marchas forzadas».
Puso en marcha varios aspectos importantes del proyecto, entre ellos la coordinación para producir las directivas de software libre de Debian y el contrato social de Debian, más el inicio del Open Hardware Project (proyecto de hardware abierto). Durante su tiempo como conductor del proyecto, Debian ganó cuota de mercado y una reputación como plataforma para los usuarios de Linux serios y técnicamente capacitados.
El Sr. Perens también encabezó el esfuerzo de creación de Software in the Public Interest, Inc.. Prevista originalmente para proporcionar al proyecto Debian una entidad legal legalizada para recibir donaciones, sus finalidades crecieron rápidamente hasta incluir el apoyo a proyectos de software libre más allá del proyecto Debian.
Durante este tiempo se lanzaron las siguientes versiones de Debian:
De 1.3 se hicieron varias versiones intermedias «puntuales», siendo la última de ellas la 1.3.1R6.
http://www.debian.org/News/1999/19990309 Bruce Perens fue revelado por Ian Jackson como Director del proyecto Debian al comienzo de enero de 1998, después de llevar el proyecto durante buena parte de la preparación del lanzamiento de la 2.0.